Ian (Josh Zuckerman) es un chico de 18 años muy patoso, bonachón, enamorado de su mejor amiga y virgen. Cuando conoce a una chica por internet, la cual le da a entender que quiere sexo con él, Ian decide poner rumbo a casa de la susodicha. Pero, para llegar hasta allí, necesitará un coche. ¿Y cual mejor que el de su hermano Rex (James Marsden). Aprovechando que su padre, su nueva prometida y sus dos hermanos pasan el fin de semana fuera, Ian va en busca de la chica de internet.
Pero su mejor amigo, Lance (Clark Duke) y su mejor amiga, Felicia (Amanda Crew), que siente algo por él y que piensa que van a ver a la abuela de Ian, decidirán acompañarle. Por el camino se encontrarán con todo tipo de situaciones surrealistas, como cuando Ezekiel (Seth Green), un chico amish decide ayudarles con el arreglo del coche y les muestra una fiesta amish muy, muy especial.
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